Mosteiro São Bento
Em 1598, o frei Mauro Teixeira, religioso paulista de São Vicente, levantou uma igreja dedicada a São Bento no terreno onde antes havia estado a casa do cacique Tibiriçá, localizado no alto do morro entre o rio Anhangabaú e o rio Tamanduateí.
O mosteiro foi levantado a partir de 1600 e o conjunto era inicialmente composto pela igreja e quatro celas.
O local é o mais antigo em ocupação ininterrupta pela mesma instituição na cidade de São Paulo já que os jesuítas foram expulsos em mais de uma ocasião do local onde está o Pateo do Collegio, marco de fundação da cidade.
Em janeiro de 1650, foi lançada a pedra fundamental para uma grande ampliação patrocinada pelo bandeirante Fernão Dias Paes. Em troca do apoio financeiro, os monges lhe concederam o privilégio de ser sepultado na capela-mor da igreja do mosteiro. Até hoje os restos mortais dele e de sua esposa se encontram na cripta do mosteiro.
Em Julho de 1900, o abade alemão D. Miguel Kruse assume a direção do mosteiro. Em 1903, ele funda o Colégio de São Bento, de ensino médio, e em 1908 cria a Faculdade de Filosofia, a primeira do Brasil e que seria embrião da atual Pontifícia Universidade Católica de São Paulo.
Em 1910, a igreja e o mosteiro da época colonial são demolidos para a construção de um novo conjunto segundo projeto do arquiteto alemão Richard Berndl. As obras durariam até 1922.
Em 14 de junho de 1922, a igreja seria elevada à categoria de basílica e o conjunto chegaria à configuração atual composto pelo Mosteiro São Bento, a Basílica Abacial de Nossa Senhora da Assunção, o Colégio de São Bento e a Faculdade de São Bento.